2009年，吳宗憲退出娛樂圈，投資失敗負債8個億，他去徒弟家做客時，徒弟擔心他借錢就躲了起來，只讓老婆冷眼相待。吳宗憲憤怒地一拍桌子說：「我今天不是來借錢的，但你欠我的700萬還我！」

1962年，吳宗憲出生臺灣，其實他的出身並不好，家庭條件很普通，他在25歲時以歌手的身份出道，那時候的他不僅長得帥，而且歌也唱得好。愛折騰的他又想往主持界發展，恰好有一天，參加歌唱比賽時，主持人因為生病沒有來，就自告奮勇地去主持，沒想到效果非常的不錯。從那之後，就開始做起了主持人，就這樣吳宗憲在各大歌唱比賽中都擔任主持人，主持超過了2000場。

後來吳宗憲又去主持綜藝節目，成為了臺灣綜藝主持界的一哥，有著無可比擬的地位，在他巔峰時同時主持了6檔節目，年收入上億。

不僅如此，他還開了音樂製作公司，他自己也是樂壇的前輩，還曾發掘周杰倫出道，打造了一代偶像。當年周杰倫發佈的專輯獲得金曲獎時，周杰倫還站在領獎臺上感謝吳宗憲：「沒有吳宗憲，就沒有周杰倫。」

那時的吳宗憲可謂是風光無限，處于人生巔峰。但他仍然喜歡折騰，不斷開始在各個不同的領域投資，他投資了包括飯店和電影公司等眾多產業。或許是運氣不好，也可能也是因為他經營不善，凡是他投資的公司，最後都以倒閉收場。因為手上經濟緊張，吳宗憲不得不把音樂公司連同旗下的藝人周杰倫一起賣掉，這也弄得周杰倫非常不開心。按說吳宗憲也是迫不得已才把周杰倫賣掉，那麼周杰倫為什麼會這麼不高興呢？

因為早在吳宗憲賣掉他之前，就有不少的音樂公司花高價來挖周杰倫，但因為周杰倫感激吳宗憲的知遇之恩，所以一直跟著吳宗憲發展。

所以吳宗憲不顧他的想法，直接把他賣掉之後，周杰倫才會十分不痛快。所以之後周杰倫結婚大擺宴席的時候，都沒有邀請吳宗憲。吳宗憲非常委屈地說：「我究竟哪裡對不起他？他要這麼針對我，連一點面子功夫都不做。」

所以吳宗憲和周杰倫關係不好的消息也就因此傳開了，作為周杰倫的伯樂，其實周杰倫不搭理他，他心裡也不好受。

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