2009年，吳宗憲退出娛樂圈，投資失敗負債8個億，他去徒弟家做客時，徒弟擔心他借錢就躲了起來，只讓老婆冷眼相待。吳宗憲憤怒地一拍桌子說：「我今天不是來借錢的，但你欠我的700萬還我！」
1962年，吳宗憲出生臺灣，其實他的出身並不好，家庭條件很普通，他在25歲時以歌手的身份出道，那時候的他不僅長得帥，而且歌也唱得好。愛折騰的他又想往主持界發展，恰好有一天，參加歌唱比賽時，主持人因為生病沒有來，就自告奮勇地去主持，沒想到效果非常的不錯。從那之後，就開始做起了主持人，就這樣吳宗憲在各大歌唱比賽中都擔任主持人，主持超過了2000場。
後來吳宗憲又去主持綜藝節目，成為了臺灣綜藝主持界的一哥，有著無可比擬的地位，在他巔峰時同時主持了6檔節目，年收入上億。不僅如此，他還開了音樂製作公司，他自己也是樂壇的前輩，還曾發掘周杰倫出道，打造了一代偶像。當年周杰倫發佈的專輯獲得金曲獎時，周杰倫還站在領獎臺上感謝吳宗憲：「沒有吳宗憲，就沒有周杰倫。」
那時的吳宗憲可謂是風光無限，處于人生巔峰。但他仍然喜歡折騰，不斷開始在各個不同的領域投資，他投資了包括飯店和電影公司等眾多產業。或許是運氣不好，也可能也是因為他經營不善，凡是他投資的公司，最後都以倒閉收場。因為手上經濟緊張，吳宗憲不得不把音樂公司連同旗下的藝人周杰倫一起賣掉，這也弄得周杰倫非常不開心。按說吳宗憲也是迫不得已才把周杰倫賣掉，那麼周杰倫為什麼會這麼不高興呢？
因為早在吳宗憲賣掉他之前，就有不少的音樂公司花高價來挖周杰倫，但因為周杰倫感激吳宗憲的知遇之恩，所以一直跟著吳宗憲發展。所以吳宗憲不顧他的想法，直接把他賣掉之後，周杰倫才會十分不痛快。所以之後周杰倫結婚大擺宴席的時候，都沒有邀請吳宗憲。吳宗憲非常委屈地說：「我究竟哪裡對不起他？他要這麼針對我，連一點面子功夫都不做。」
所以吳宗憲和周杰倫關係不好的消息也就因此傳開了，作為周杰倫的伯樂，其實周杰倫不搭理他，他心裡也不好受。2009年，吳宗憲心情落寞地宣佈退出娛樂圈，決心一門心思的進軍LED行業，可沒想到最後又再次破產，還欠下了8個億的債務。吳宗憲破產負債之後，昔日的好朋友和徒弟都態度大變，對他敬而遠之，就怕他開口借錢。
有一次，吳宗憲去徒弟家做客，結果徒弟知道他要來後，馬上就躲了起來，還囑咐老婆對他冷眼相待。吳宗憲到了徒弟家之後，看到徒弟老婆一臉冷漠的樣子，對他愛答不理，他一眼就看出了徒弟的用心，是故意冷落他。吳宗憲非常生氣，然後一拍桌子對徒弟老婆說：「我今天不是來找你借錢的，你放心吧，你快你讓他出來見我。」徒弟出來之後，吳宗憲才對他說：「你不想借錢給我我可以理解，但是你欠我的700萬總該還我吧！」于是吳宗憲到處東拼西湊，還把房子、車子全部賣掉才總算還清了債務。
吳宗憲是一個特別閑不下來的人，儘管已經年過半百，但吳宗憲最近又活躍在主持界，而且還來過內地主持節目。他還和郭德綱一起主持過《我是傳奇》節目，雖然他的主持功力不減，非常有幽默感，主持風格豪放。吳宗憲還和趙忠祥一起主持過《舞林大會》，他和趙忠祥的搭配，被網友吐槽是最不搭調的 一隊組合。
而有些主持人，也根本跟不上吳宗憲的節奏，不明白他的梗。所以在內地節目做了一些嘗試之後，吳宗憲發現自己跟內地節目的風格格格不入，所以知難而退。但因為臺灣娛樂圈不太景氣，內地節目又不適合他，而且他自己也在逐漸變老，所以吳宗憲又產生退出娛樂圈的想法。
9月27日，吳宗憲宣佈退出娛樂圈，他說：「以前我主持節目是為了養家，但現在的我已經筋疲力盡，實在堅持不下去了。」值得一提的是，就在吳宗憲宣佈退圈的前幾天，他一個女兒已經結婚，還有另外一個女兒也已經訂婚。想必也是這個原因，讓吳宗憲再也沒有生活和養家的壓力，所以才可以離開娛樂圈，去追求自己想要的生活。
吳宗憲還透露，他以後將一門心思投資做生意，將會來上海經營公司賣吸塵器。話說吳宗憲也是夠堅強的，投資失敗了這麼多次，結果現在都快60歲了，還是要投資做生意，真是有勇氣和毅力啊！
