2009年,吳宗憲退出娛樂圈,投資失敗負債8個億,他去徒弟家做客時,徒弟擔心他借錢就躲了起來,只讓老婆冷眼相待。吳宗憲憤怒地一拍桌子說:「我今天不是來借錢的,但你欠我的700萬還我!」
1962年,吳宗憲出生臺灣,其實他的出身並不好,家庭條件很普通,他在25歲時以歌手的身份出道,那時候的他不僅長得帥,而且歌也唱得好。愛折騰的他又想往主持界發展,恰好有一天,參加歌唱比賽時,主持人因為生病沒有來,就自告奮勇地去主持,沒想到效果非常的不錯。從那之後,就開始做起了主持人,就這樣吳宗憲在各大歌唱比賽中都擔任主持人,主持超過了2000場。
後來吳宗憲又去主持綜藝節目,成為了臺灣綜藝主持界的一哥,有著無可比擬的地位,在他巔峰時同時主持了6檔節目,年收入上億。不僅如此,他還開了音樂製作公司,他自己也是樂壇的前輩,還曾發掘周杰倫出道,打造了一代偶像。當年周杰倫發佈的專輯獲得金曲獎時,周杰倫還站在領獎臺上感謝吳宗憲:「沒有吳宗憲,就沒有周杰倫。」
那時的吳宗憲可謂是風光無限,處于人生巔峰。但他仍然喜歡折騰,不斷開始在各個不同的領域投資,他投資了包括飯店和電影公司等眾多產業。或許是運氣不好,也可能也是因為他經營不善,凡是他投資的公司,最後都以倒閉收場。因為手上經濟緊張,吳宗憲不得不把音樂公司連同旗下的藝人周杰倫一起賣掉,這也弄得周杰倫非常不開心。
因為早在吳宗憲賣掉他之前,就有不少的音樂公司花高價來挖周杰倫,但因為周杰倫感激吳宗憲的知遇之恩,所以一直跟著吳宗憲發展。所以吳宗憲不顧他的想法,直接把他賣掉之後,周杰倫才會十分不痛快。