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57歲的許常德為人所知的角色是華語流行音樂人，上百首耳熟能詳關於男女情愛的流行歌詞，都出自他的手中：《獨角戲》、《矜持》、《雨蝶》、《一天到晚游泳的魚》……；現在，他多了社會觀察者身分，舉凡[兩.性]愛情、婚姻矛盾、社會議題，在攻擊傳統觀念的迷思上，他毫不手軟。
他的社會觀察如同流行歌詞，明白、簡單、一看就懂，而且直指人心。
常在螢光幕前分享家庭生活！想法開放又獨特的他，就曾爆料不排斥讓孩子「冠岳父姓」，岳父甚至開心地捧著百萬現金要送他！？
據報導，許常德的岳父是飛行員，育有三名女兒，有次就和女兒說：「回去跟妳老公討論一下，你們生一個兒子，冠我們家的姓！」還豪氣表示，幫我生一個，我給你一百萬，超級闊綽的大手筆，讓許常德驚訝又驚嚇，但錢還沒拿到，中途就跑出個程咬金了！
許常德笑笑說，這個想法當場被岳母回絕，她毫不留情地噹岳父：「誰要那麼小氣！給你一百萬，就幫你生個小孩～」許常德和岳父岳母關係好，當初提親時對方中意他「看著老實可靠」，沒有任何刁難就把女兒嫁他，讓他受寵若驚。
圖片來源：奇摩
許常德老婆個性直爽大方，他曾問太太喜歡他什麼，她表示「喜歡你的眼神很溫暖，不知不覺就想欺負你，捉弄久了就想依靠！」但甜蜜的兩人，在女兒出生後，也有過嚴重矛盾期，因為老婆完美主義、要求高，兩人在教養方式有了很大出入...
圖片來源：自由時報
「不離婚有時比離婚還可怕，如果相處很差那就是災難！」當時許常德正在寫書，稿子裡面提到，婚姻該有七年之約，期限為7年，合同期滿，婚姻關係就解除，如果雙方同意，可再續約，發自內心的肺腑之言，讓老婆終於和他坐下暢談，解決婚姻窘境！
以上圖片取自許常德臉書
現在的許常德表示，比以前更愛太太了！「過去會想不通，執著在不舒服的地方，聽到她吼小孩，覺得家好不溫暖，我為什麼要回來？」當他決定轉念，想著老婆也有很多壓力，她也需要抒發，狀況就完全不同了。
他認為，愛真的不要索求太多！也許夫妻間的愛只有60分，沒關係，剩下40分把自己生活過好，「不是一定要有誰陪伴，才是幸福的人，我覺得這樣才能平衡。」
許常德與獅子座的妻子對教養的看法不同，往往引起爭執互吼，吼多了，許常德發現，常出現「吼聲」會破壞家庭和諧的舒適度，於是他率先改變解決方式。
對妻子，許常德表明退讓，表示照顧孩子，她花的時間最多，除非有需要詢問他的看法，其他的事，他都尊重、「沒有意見」。
對女兒，他給予選擇的最大自由，許常德告訴女兒，有意見可以來問爸爸，當爸爸媽媽意見不同時，那麼聽哪一個都行。
母女發生爭執時，許常德不做選邊站的情緒介入，他一邊叫女兒進房間，一邊安撫妻子：「不要為她生氣！」然後又帶著瞭解的心情去紓解女兒情緒：「壓力很大喔！」
「情緒」的出現，表示雙方急著解決某些問題，不得法時，往往會使用「蠻力」。
「很多男人不認同處理家人關係一定要柔軟，但不柔軟，沒有人會接受，」
許常德解釋：「人在情感上，最差的感受就是被徹底否定，但在情緒壓力下，往往說出口的都是否定對方。」
關於什麼是理想的父母？
許常德認為，這代是「逆向思考」的時代，對的觀念要及早告訴孩子。
他認為當父親跟搞創作一樣，不是創作愈多就愈有價值，而是做到「極致」才價值更高。
親子關係不需那麼商業化，不需向外人展現幫孩子做了多少來表現「不凡」。
自己的人生自己奮鬥，父母不要插手，讓孩子去真實奮鬥，品嘗過程遇到的苦果與成果，才是人生最有味道的地方。
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