恰好杜琪峰在為新片《天若有情》選角，在張艾嘉拿來的一對資料中，一眼就相中氣質清冷的吳倩蓮，不僅給了她演出的機會，還當上她的經紀人。

樣貌並不出眾的吳倩蓮，還沒出道就得到這種逆天好資源，很多人因此懷疑她背後有強大的背景。對此，吳倩蓮表現得落落大方，她自我調侃：「正因為一群美女中我最不漂亮，所以才最顯眼。」

出演《天若有情》時，吳倩蓮的合作對像是天王偶像劉德華。可面對劉德華，吳倩蓮竟然沒有絲毫興奮，反倒冷淡地告訴他：「對不起，你不是我的偶像。」

等到《天若有情》播出時，這個和天王合作的新人女演員一鳴驚人，靠著精湛的演技征服無數觀眾，她穿婚紗赤腳在公路上奔跑的樣子，至今還能被清晰的回憶起來。

這次合作完，吳倩蓮擠掉關之琳，成為劉天王的最佳CP，兩人此後又合作了多部影片，但沒有一部影片中吳倩蓮的風頭會被劉德華搶去，她總是悄然吸引了所有人的目光。

就像導演黃以功所說，她沒有星味，就是一張臉讓人覺得有故事，很想挖掘她的內心。

這張有故事的臉幫吳倩蓮迅速成名，拍攝眾多熱播影視劇後，她出眾的嗓音也逐漸被人注意到。

在拍攝《至尊無上2》時，飾演小妹的吳倩蓮，還演唱了影片的主題曲《一起走過的日子》，成為當時的爆款金曲。

這時有人找到吳倩蓮，建議她可以往影、視、歌「三棲」發展，但吳倩蓮拒絕了。

對於未知的未來，吳倩蓮更看重能抓住的眼下，與其孤注一擲當明星，不如先將學業完成，如果真的有當明星的實力，那學習完了一樣能勝任。

一直到93年畢業，吳倩蓮才再次征戰大螢幕，跟郭富城合作影片《天若有情2天長地久》。