連千毅不僅在職場上混得風生水起，在情場上更是相當得意，他有過2個老婆、5位情婦，因為這個原因，他還被不少網友趣稱為現代版的韋小寶。
連千毅的口味都非常統一，基本上都是年輕、豐滿的年輕網紅，第一任妻子就是一名直播網紅，第二任妻子石帕玉原本是夜市擺攤的，因為長相甜美且身材傲人，後來在網上走紅后，被宅男們封為真人版的娜美。
連千毅看中石帕玉后，便立即對她發動金錢攻勢，不僅給她又是買名牌包包，又是買奢侈護膚品，而且每個月還給50萬新台幣生活費給她，就這樣，沒過多久，連千毅就成功 抱得美人歸了。
然而，盡管有過兩個靚麗的老婆，連千毅仍舊改不掉他那風流的本色，婚后他仍舊四處招蜂引蝶、拈花惹草。
連千毅每次找年輕靚麗的網紅幫他坐鎮直播，然后就會在私底下追求這些網紅，有時他甚至還還公然在直播間跟她們打情罵俏。
連千毅請來的一位女助理劉子瑜，據連千毅說，一場不到1小時的直播，他會給她10萬新台幣的酬勞，另外他還曾掏錢送子瑜去日本拍寫真集，還幫助她拍攝網劇，進入娛樂圈。
連千毅還聯系上一位已婚的林姓女子，這位女子雖然已經2個小孩，但保養得相當好，完全看不出是40歲的人。
另外他還追求直播間的另一位助手子涵，除此之外還有好幾位情婦，因為處處留情，所以搞到幾位女人都為了他爭風吃醋，2021年5月，連千毅曾經斥資8千萬在南部買下660平米的7層樓豪宅，完全按照老婆的意思進行裝潢，房子看起來就像是一棟大飯店一樣，他還請岳母一起過來住。
連千毅為人比較囂張且愛炫富，因為在直播中辱罵他人，倉庫曾經被人多次破壞，也引發過好幾次斗毆， 他還跟綜藝界的吳宗憲發生過罵戰，兩人曾打過官司。
當時在爭吵的過程中，連千毅因為不滿吳宗憲的粉絲說他跑車不夠多，而賭氣要比誰的跑車更多，他還曬出自己的6輛超跑。
