而讓湯寶如意外的是，1992年初她就被公司安排與歌神張學友合唱了一首歌曲《相思風雨中》，歌曲獲得了十大中文金曲和十大勁歌金曲的最受歡迎合唱歌曲和最受歡迎卡拉OK歌曲獎。
對于張學友來說，是他唱歌事業的一個新高峰，但對于湯寶如來說，是她成功走紅的一次機會，真是背靠大樹好乘涼啊。
同年的11月，湯寶如順勢發行了自己的首張音樂專輯《first love》，其主打歌《絕對是個夢》和歌曲《活著就是等待》獲得當年的十大勁歌金曲季選金曲。
湯寶如開局就大紅，也被寶麗金視為當家小花旦，與劉小慧、黎瑞恩並稱寶麗金三小花。
與張學友合唱《相思風雨中》成功之後，公司又安排他們合唱了歌曲《情濃半生》，但並沒有超越前作。
可這一首歌曲仍然是90年代經典的粵語情歌，現在的很多歌曲不一定能比得上。
後來，湯寶如又推出了《緣分的天空》、《感冒》、《細雪》等好歌，與同時期的王菲爭芳奪豔。
不過到了90年代後期，湯寶如的事業就開始起起落落了，或許與大環境有關，更跟湯寶如的個人感情有關。
剛進入公司的時候，湯寶如就與歌手梁漢文拍拖，但沒有多久，兩人就分手了。
之後，湯寶如又與歌手譚國政走到了一起，這一次她很認真對待感情，甚至為了愛情而甘願退出歌壇。
但陷入愛情蜜糖裡的湯寶如卻是眼盲的，與對方拍拖都達到了談婚論嫁的地步，但譚國政卻在2000年傳出有了新歡，知道真相的她馬上就退出了，心碎得一地一地的。
直到2007年，淡出歌壇很久的湯寶如突然宣佈有了男朋友，而且還懷孕了。
同年，湯寶如為男友陳德民生下了兒子陳浚，但二人並未有結婚擺酒的打算。
接受媒體採訪時，湯寶如表示已經沒有了結婚的衝動，有兒子有男友就好，二人協議不結婚，重要是大家生活過得愉快。
不管怎麼樣，還是祝福湯寶如。
