57歲的許常德為人所知的角色是華語流行音樂人，上百首耳熟能詳關於男女情愛的流行歌詞，都出自他的手中：《獨角戲》、《矜持》、《雨蝶》、《一天到晚游泳的魚》……；現在，他多了社會觀察者身分，舉凡[兩.性]愛情、婚姻矛盾、社會議題，在攻擊傳統觀念的迷思上，他毫不手軟。
他的社會觀察如同流行歌詞，明白、簡單、一看就懂，而且直指人心。
常在螢光幕前分享家庭生活！想法開放又獨特的他，就曾爆料不排斥讓孩子「冠岳父姓」，岳父甚至開心地捧著百萬現金要送他！？
據報導，許常德的岳父是飛行員，育有三名女兒，有次就和女兒說：「回去跟妳老公討論一下，你們生一個兒子，冠我們家的姓！」還豪氣表示，幫我生一個，我給你一百萬，超級闊綽的大手筆，讓許常德驚訝又驚嚇，但錢還沒拿到，中途就跑出個程咬金了！
許常德笑笑說，這個想法當場被岳母回絕，她毫不留情地噹岳父：「誰要那麼小氣！給你一百萬，就幫你生個小孩～」許常德和岳父岳母關係好，當初提親時對方中意他「看著老實可靠」，沒有任何刁難就把女兒嫁他，讓他受寵若驚。
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許常德老婆個性直爽大方，他曾問太太喜歡他什麼，她表示「喜歡你的眼神很溫暖，不知不覺就想欺負你，捉弄久了就想依靠！」但甜蜜的兩人，在女兒出生後，也有過嚴重矛盾期，因為老婆完美主義、要求高，兩人在教養方式有了很大出入...
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「不離婚有時比離婚還可怕，如果相處很差那就是災難！」當時許常德正在寫書，稿子裡面提到，婚姻該有七年之約，期限為7年，合同期滿，婚姻關係就解除，如果雙方同意，可再續約，發自內心的肺腑之言，讓老婆終於和他坐下暢談，解決婚姻窘境！
