但蔡康永一路走來確實經歷得很多，這也讓他看到了人生百態、世事無常。他出生的家庭非常優渥。父親曾在上海經營輪船公司，還是「太平輪」的主人。

蔡康永的母親用蔡康永的話來說，是標準的「上海小姐」，每天12點起床洗頭髮，做頭髮。

蔡康永母親的生活非常精緻，她的旗袍會穿得很緊，自己畫紙樣設計衣服。拖鞋夾了孔雀毛，輕薄的睡衣領口還有皮草。蔡康永覺得，母親是上海灘最性感的名媛，比張愛玲還要有個性。

蔡康永母親45歲才生下他，這時蔡康永的父親已經50多歲了。在蔡康永出生後，也過過富裕的生活。家裡最多的時候有6個傭人，每天飯桌上的菜都很豐富，像酒館一樣，而且家裡天天有應酬、牌局。

因為從小見了形形色色的人，蔡康永很早熟，父母也教育他：「要永遠是把別人的感受放在第一位」，所以他小時候就知道幫家人細心周到地招呼客人。

不過，蔡康永的父親的生意也不是一帆風順，蔡康永出生前，家族已經經歷了一波波巨大的起伏，家裡的輪船公司破產後，蔡康永父親也改為當了律師。蔡康永其實是「富三代」，他也從自己的經歷和長輩口中了解了家族的興衰。

因為家庭的影響，蔡康永一直以來都受到了很好的教育。他童年時期就學過京劇，多才多藝的他還取得過演講比賽第一名。後來他還到了美國加州大學洛杉磯分校電影電視研究所讀書。

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