1992年，35歲的他迎娶34歲的恬妞，婚禮轟動一時。邵逸夫主婚，周星馳當伴郎，梅豔芳等大佬坐在台下吃酒席，婚禮在TVB直播。只可惜4年後，兩人分道揚鑣。

倆人因在拍攝《大頭仔》時因戲生情。那時的他是TVB的當紅小生，而恬妞是紅極一時的金馬影后。值得一提的是，恬妞曾有過一段失敗的婚姻。那時候印尼實行「一夫多妻」制，恬妞成了別人的姨太太。結婚當天就想逃跑，但迫于丈夫的淫威，她一直隱忍，直到生下女兒後，才找到機會逃回了香港。萬梓良給了她最溫情的愛，不計較她曾經結過婚還帶著孩子，願意將她的孩子視如己出。然而相愛容易相守難，兩人僅僅結婚4年後就離婚了。

不久，在一次飛行中，39歲的萬梓良和小16歲的內地空姐郭黎明一見鍾情，很快就墜入了愛河。隨著港片江河日下，那個曾經梳著大背頭，叼著雪茄的「江湖大哥」萬梓良，也開始走起了下坡路，沒有了往日的人氣。他只能下海經商，卻又虧得血本無歸，後來又患上家族性糖尿病，雪上加霜。但是郭黎明從不計較，她從小就喜歡萬梓良，一直是他的影迷，她陪著他走過了6年的歲月，直到2002年，萬梓良終于娶了這位空姐。如今兩人結婚多年，老夫少妻仍然恩愛有加。

婚後郭黎明生下兒子，取名萬大千，意為「大千世界任他闖」。這些年，萬梓良也將事業的重心都轉到內地，為了妻兒有更好的生活，萬梓良經常接一些商演，他身材發福嚴重，滿頭白髮，盡顯滄桑，早就沒有了昔日大哥的風采，更是因為跟一些女性嘉賓接觸太親密，讓人直呼掉價。

如今，萬梓良自曝已經定居長沙，真是讓人大感意外。據悉，萬梓良所在的物業每平米1萬出頭，裡面最大的單元也不超過130平米，這樣的房價可謂是相當接地氣。相比起同時期的周潤、劉德華早就有了數億身家，豪宅遍地，萬梓良顯得太落魄了。

不過，還是祝福他能有一個好身體，一家三口幸福美滿吧。