既然決定好走進演藝圈，那吳倩蓮也不再猶豫，順帶發展了自己的副業——唱歌。
1994年，吳倩蓮發行第一張專輯《天下浪子不獨你一人》，首戰告捷拿下「叱吒樂壇生力軍女歌手銅獎」、「十大中文金曲最有前途新人獎」兩項殊榮。
音樂天賦展露後，吳倩蓮得到音樂教父李宗盛的青睞，為她創作了《夢醒時分》。
可惜當時吳倩蓮正在拍片，最後陳淑樺僥倖得到這首歌，被她一唱成名。
也是這一年，她開始李安合作。
在拍攝《飲食男女》時，吳倩蓮因為不愛吃螺絲導致拍了6條都沒過，李安一邊生氣一邊還要無奈地重新準備材料讓廚師接著做。
又因為吳倩蓮不喜歡穿高跟鞋，不顧李安的反對堅持穿著平底鞋拍完全部影片，結果意外創造了更好的效果。
之後，吳倩蓮的演藝事業到達另一個巔峰，3年內先後合作了風頭最勁的「四大天王」以及6位影帝。
據說劉德華十分欣賞吳倩蓮，對媒體說最喜歡和吳倩蓮合作。
甚至在開演唱會時，找吳倩蓮當嘉賓，半真半假的單膝跪地向她表白。
這段時間，吳倩蓮成為火遍兩岸三地的女神，她的事業像開掛般飛升。
此後，吳倩蓮演活了《半生緣》中的顧曼楨，在1998年遇到讓她第一次陷入輿論攻擊的《神雕俠侶》。
演完這部劇，吳倩蓮被評為「最醜小龍女」，即使這樣，《神雕俠侶》還是成為90年代收視率最高的一部電視劇。
通過這部劇，吳倩蓮打開內地市場，和馮小剛合作電影《沒完沒了》。
拍完這部電影，吳倩蓮忽然宣佈暫時告別演藝圈3年，直到2005年，她才為了「阮玲玉」複出。
可惜這次複出很短暫，在拍完《唐朝浪漫英雄》後，吳倩蓮徹底宣佈退出。
