每當家中有賓客來訪，她都喜歡安靜地坐在角落，當一個旁觀者。
高二時，家人把她和哥哥送到加拿大念書。大學考入世界頂尖學府、加拿大麥吉爾大學，畢業後又考入美國布朗大學讀碩士，並取得生化碩士學位。蔡依珊的求學生涯也少不了辛苦，她如此描述那段時光：「一步出門外，深一口呼吸，鼻子裡的水分瞬間凍結。實驗室位于高山上，我小心翼翼踏在一層又一層的黑冰上，有人跌倒也是司空見慣。」
靠著對學術的熱愛，從小沒吃過苦的蔡依珊憑藉努力和堅持，獲得了博士候選人資格。
事情在她26歲那年發生了轉折。在一場朋友的生日派對上，她遇到了出身政治世家的連勝文。連勝文對蔡依珊一見鍾情，苦苦追求，最終抱得美人歸，二人于2006年年底公證結婚。
婚禮現場名流雲集，除政界人士外，郭台銘、劉嘉玲也結伴前來，成為當天一個頗值得一說的番外瓜。也是從這個時候開始，外界才注意到，原來蔡家除了大姐蔡依倫、嫂子林牧潔外，還有一個學霸二千金。
婚後夫妻二人感情美滿，連勝文甚至被稱為臺灣四大怕老婆典型之一（另外三位是馬英九、李安、胡志強）。蔡依珊也一如既往地保持低調風格，只有在需要給丈夫月臺的時候才出現在媒體前。
