所以之後周杰倫結婚大擺宴席的時候，都沒有邀請吳宗憲。吳宗憲非常委屈地說：「我究竟哪裡對不起他？他要這麼針對我，連一點面子功夫都不做。」

所以吳宗憲和周杰倫關係不好的消息也就因此傳開了，作為周杰倫的伯樂，其實周杰倫不搭理他，他心裡也不好受。2009年，吳宗憲心情落寞地宣佈退出娛樂圈，決心一門心思的進軍LED行業，可沒想到最後又再次破產，還欠下了8個億的債務。吳宗憲破產負債之後，昔日的好朋友和徒弟都態度大變，對他敬而遠之，就怕他開口借錢。

有一次，吳宗憲去徒弟家做客，結果徒弟知道他要來後，馬上就躲了起來，還囑咐老婆對他冷眼相待。吳宗憲到了徒弟家之後，看到徒弟老婆一臉冷漠的樣子，對他愛答不理，他一眼就看出了徒弟的用心，是故意冷落他。吳宗憲非常生氣，然後一拍桌子對徒弟老婆說：「我今天不是來找你借錢的，你放心吧，你快你讓他出來見我。」徒弟出來之後，吳宗憲才對他說：「你不想借錢給我我可以理解，但是你欠我的700萬總該還我吧！」于是吳宗憲到處東拼西湊，還把房子、車子全部賣掉才總算還清了債務。

吳宗憲是一個特別閑不下來的人，儘管已經年過半百，但吳宗憲最近又活躍在主持界，而且還來過內地主持節目。他還和郭德綱一起主持過《我是傳奇》節目，雖然他的主持功力不減，非常有幽默感，主持風格豪放。吳宗憲還和趙忠祥一起主持過《舞林大會》，他和趙忠祥的搭配，被網友吐槽是最不搭調的 一隊組合。

而有些主持人，也根本跟不上吳宗憲的節奏，不明白他的梗。所以在內地節目做了一些嘗試之後，吳宗憲發現自己跟內地節目的風格格格不入，所以知難而退。

但因為臺灣娛樂圈不太景氣，內地節目又不適合他，而且他自己也在逐漸變老，所以吳宗憲又產生退出娛樂圈的想法。

9月27日，吳宗憲宣佈退出娛樂圈，他說：「以前我主持節目是為了養家，但現在的我已經筋疲力盡，實在堅持不下去了。」值得一提的是，就在吳宗憲宣佈退圈的前幾天，他一個女兒已經結婚，還有另外一個女兒也已經訂婚。想必也是這個原因，讓吳宗憲再也沒有生活和養家的壓力，所以才可以離開娛樂圈，去追求自己想要的生活。

吳宗憲還透露，他以後將一門心思投資做生意，將會來上海經營公司賣吸塵器。話說吳宗憲也是夠堅強的，投資失敗了這麼多次，結果現在都快60歲了，還是要投資做生意，真是有勇氣和毅力啊！